Jennings posséde déjà une carrière bien remplie avec au compteur un titre MVP de Pro A en 1998-1999, meilleur marqueur, joueur le plus adroit et le plus complet. Mais sa titularisation pourrait poser problème suite à son niveau physique.
Déjà en université il était le plus adroit à 3 points de la NCAA en 1991 à près de 60% avec l’équipe d’East Tennessee State. Mais Keith a beaucoup vadrouillé passant par la CBA (Omaha), l’USBL (Jacksonville), l’Allemagne (Hagen), la NBA (Golden State et Denver), l’ Espagne (Estudiantes Madrid et le Real Madrid), la Turquie (Fenerbahce), la Russie (St Petersburg) et la France.
En France, il tournera à 16.3pts et 6pds de moyenne avec Le Mans en 1997-1998 ainsi qu’à 19.4pts et 6.7pds en 1998-1999. Arrivé à Strasbourg en 2000, Jennings a mené l’équipe à 18 victoires sur 19 matches avec ses 16 points, 5.4pds de moyenne. L’an passé il tournait à 12.2pts et 5.2pds (sur 8 rencontres).