A sa sortie de Texas A&M en 1998, Darrell Waters a joué en CBA avant de passer deux saisons à Tampere en Finlande. Après un intermède en USBL en 2002, il retourne en Scandinavie la saison suivante pour jouer 16 matches en Suède avec les Sundvall Dragons pour 20,4 pts, 10,8 rbs, 3,3 pds et 2,0 ints. La saison dernière, il est recruté par Jimmy Vérove à Brest. Malgré un accident de voiture qui le prive de parquet pendant trois mois, il réalise une belle saison (19,3 pts, 7,9 rbs et 1,7 pds en 18 matches).
Très complet, Darrell Waters peut évoluer sur tous les postes excepté celui de pivot. Malgré sa taille (1,92 m), il est un bon rebondeur et aussi un bon shooteur à trois points. Il devrait présenter un apport défensif équivalent à celui de Darecko Rawlins tout en faisant valoir des qualités offensives bien supérieures.