A sa sortie de Texas A&M en 1998, Darrell Waters a joué en CBA avant de passer deux saisons à Tampere en Finlande. Après un intermède en USBL en 2002, il retourne en Scandinavie la saison suivante pour jouer 16 matches en Suède avec les Sundvall Dragons pour 20,4 pts, 10,8 rbs, 3,3 pds et 2,0 ints. Lors de la saison 2003-2004, il est recruté par Jimmy Vérove à Brest. Malgré un accident de voiture qui le prive de parquet pendant trois mois, il réalise une belle saison : 19,3 pts à 50,4 %, 7,9 rbs et 1,7 pds en 18 matches.
La saison suivante, Waters rejoint en cours de saison l’Entente Orléanaise pour y remplacer le décevant Darecko Rawlins. Waters voit ses stats diminuer mais son apport reste conséquent et Waters permet à l’Entente de conserver sa place en Pro B : 16,3 pts à 42,8 %, 6,4 rbs et 1,5 pds en 21 rencontres.
Depuis ce passage dans notre Pro B, Waters est passé par le championnat israëlien avec le club de Ramat Hasharon lors de la saison 2005-2006 avant d’etre essayé sans succès par le club de Dijon. Cette année, Waters évoluait dans la ligue mineure américaine NABL.
Très complet, Darrell Waters peut évoluer sur tous les postes excepté celui de pivot. Malgré sa taille (1,92 m), il est un bon rebondeur et peut s’avérer efficace à trois points.