Holland a été formé à l’université de Dayton où il a notamment cotoyé le havrais Tony Stanley. Après une bonne saison junior (9,7 pts et 5,4 rbs), Holland aura cependant eu du mal à confirmer lors de sa dernière année universitaire : 7,4 pts, 4,6 rbs et 0,6 pds.
C’est donc durant la saison 2002-2003 qu’Holland débute sa carrière professionnelle. Il rejoint le club suisse de Boncourt où il restera finalement 3 saisons. Dès sa première saison avec Boncourt, Holland remporte le championnat helvétique tout en alignant de très belles stats : 20,5 pts, 8,5 rbs et 1,6 cts. Boncourt récidive la saison suivante en étant sacré champion 2004 avec un Holland toujours aussi précieux : 18,3 pts, 10,2 rbs et 2,1 pds. Cette saison, Holland n’a pas empoché un nouveau titre helvétique mais présentait toujours une ligne de stats convaincante : 17,3 pts à 52,4 %, 7,8 rbs et 3,2 pds en 33 min.
A Boulazac, Holland retrouvera l’entraineur John Douaglin qu’il avait connu en tant qu’assistant à Boncourt. Holland formera avec Kelvin Howell (qui reste au club) une paire d’intérieurs légère mais rapide et athlétique.
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